2005
Massaro, como diva de wwe en la edicion de HEAT del 21 de agosto de 2005 edición del pre-SummerSlam, condujo entrevistas con The Fabulous Moolah y Mae Young. Después esa noche, Massaro le hizo el primer aspecto en un acontecimiento de la pay-per-view cuando ella y otras divas lavaron la limo presidencial de Vince McMahon.
La noche siguiente en RAW, los divas Candice Michelle de WWE y Torrie Wilson dijeron en voz alta Massaro, diciendo que ellas desearon darle la bienvenida a RAW. Después de que saliera Massaro, Cndice le pego con su talón y dando vuelta Torrie Wilson le dio un golpe bajo a Ashley. Massaro continuó peleando con las dos divas que pronto fueron defendidas por Victoria.Victoria la derrotó en el primer fósforo de Massaro.
Más adelante Ashley fue defendida por Trish Stratus y Mickie James que ayudaron a Massaro para apartar de ataques de las tres divas. El trío derrotaría a tres divas que se conocían como Ladies in pink (señoritas en rosa).Vince por último en varias ocasiones incluyendo la pay-per-view 2005 de Unforgiven de WWE, y en el WWE Homecoming en un sujetador 3-on-2 y bragas empareja (Trish & Ashley vs Torrie Wilson, Candice & Victoria). Después Mickie James se separó del grupo debido a que tenía celos de Ashley en una lucha de 3 on 3 con las tres divas contrincantes porque Trish tenía a Victoria para chocarle la mano a Ashley o a Mickie James pero Trish le chocó la mano a Ashley y a Mickie James no le gusto, después Victoria lanzó a Ashley a las cuerdas hacia Mickie dando así un choque entre las dos y Mickie se cayó de la arena y después subido se lanzó hacia Ashley. Trish las separó y discutió con Mickie abajo del ring y Victoria aprovecha para agarrar a Ashley para ganar la lucha.
Massaro continuaría luchando fósforos con el resto de 2005 y estuvo implicado en la publicación anual satisface su batalla de la fantasía real en el tabú martes para su primer tiro en el campeonato de las mujeres de WWE. Ashley podía eliminar Candice Michelle antes de ser eliminada por Victoria.
2006
Uno de los triunfos más grandes de Ashley Massaro hasta la fecha vino en New Years Revolution 2006 donde luchó contra Victoria en un Bra an Panties Gauntlet match siendo la diva finalista y ganadora.
Después Ashley fue víctima de series de ataques de celos por Mickie James. En 2006 ROYAL RUMBLE, Mickie James derrotó a Ashley con la campeona Trish Stratus como referi especial. Sin embargo, Massaro le conseguiría venganza fijando a Mickie James en el revancha en RAW.
Durante el 20 de febrero del 2006 RAW Ashley Massaro sufriría un peroné izquierdo fracturado que siendo fue eliminado el BATTLE ROYAL de divas. Sobre la consulta médica adicional, fue anunciado en WWE.com que debido a la grieta espiral en su peroné izquierdo, Massaro necesitaría cirugía. Ella experimentó el procedimiento para tener una placa colocada en su pierna en marcha. Durante su recuperación Massaro sin embargo aparecería de vez en cuando en RAW como parte de la pelea de Stratus/James, no obstante en un papel inactivo. De marcha la 22 de 2006, Ashley Massaro anunció que ella había firmado una extensión del contrato de tres años con la WWE.
Actualmente acompaña a
Brian Kendrick y a
Paul London en sus combates por parejas.
2007
En
WrestleMania 23,Ashley tuvo oportunidad de ganar el titulo de WOMENS CHAMPIONSHIP contra
Melina, pero perdio.
Después de Wrestlemania, una semana antes de que Mr.McMahon presuntamente muriera, Ashley discutió con otra Diva y esta salió corriendo cuando Ashley fué a perseguirla y en ese momento Mr.McMahon estaba tomando café con
Matt Hardy cuando Ashley se tropezó con el y Mr.McMahon le suspendió indefinidamente. Actualmente ha estado en el concurso
Survivor:China en el que ella ha sido expulsada
Movimientos finales
Starstruck (Second Rope Elbow Drop)
Movimientos de firma
Headscissors takedown
Hurricanrana
Diving crossbody
Spear
Monkey flip
La WWC ha estado en conversaciones para volver a traer a la WWE a Puerto Rico pero esta vez al grupo de SmackDown/ECW en el mes de septiembre. Se comenta que volverá a tener las mismo 3 sedes en la isla. Fechas tentativas para Puerto Rico: Viernes 4 de septiembre podría ser Arecibo o San Juan.
