mejor conocido por su alias Hunter Hearst Helmsley, generalmente abreviado a Triple H o HHH.
. Actualmente está casado con
y tiene una hija con ella llamada Aurora Rose Levesque.
en 1993, luchando bajo el nombre de Terra Ryzin.
, él se ha convertido en 11 veces Campeón Mundial; 6 veces Campeón de la WWE, y 5 veces Campeón Mundial de los Pesos Pesados. Además de ganar el
. También es el séptimo en convertirse en
).
Continuando su personaje de clase privilegiada cambia su nombre a Hunter Hearst Helmsley, un luchador de sangre azul nacido en
Connecticut vistiendo siempre de etiqueta hasta que entraba a luchar; su debut fue contra Buck Zumhoff en 1995 a quien venció fácilmente, tuvo una increíble racha de victorias en
RAW, contra John Chrystal, Buck Quartemanie,
Matt y
Jeff Hardy y
Hardcore Holly. El
22 de octubre de
1995 en
In Your House Hunter vence a Fatu con una técnica llamada Destroza Cara Reforzado pero Hunter lo renombró como
Pedigree y más tarde participa en el
Royal Rumble 1996 entrando primero, pero es eliminado por Diesel, ganando la Royal Rumble
HBK eliminando a
Diesel en último lugar.
En
Wrestlemania 12 debutó en este tipo de eventos frente al legendario
Ultimate Warrior siendo vencido por éste. Hasta antes del evento Hunter entraba al ring con distintas valets;
Sable era su valet en esa lucha y luego de su derrota empieza a atacarla, es entonces que sale a defenderla el debutante
Marc Mero y empieza un feudo con Hunter y luego pierde con dos futuras leyendas,
Steve Austin y
Jake Roberts.
Helmsley también era conocido por ser parte del
Clique, un grupo de luchadores que incluían a sus amigos en la vida real
Shawn Michaels,
Kevin Nash,
Sean Waltman y
Scott Hall, quienes eran conocidos por influenciar a
Vince McMahon y al equipo creativo de la entonces WWF. Debido a sus conexiones con Clique y a la presión de WWF por crear nuevas estrellas, Helmsley estaba en línea para ganar la versión 1996 del torneo King of Ring, pero fue eventualmente suspendido después del incidente en el MSG donde los miembros de Clique rompieron con sus personajes en una lucha entre
Shawn Michaels contra
Diesel porque Nash y Hall habían firmado por la
WCW.
Como Nash y Hall ya no podían ser castigados y siendo
HBK la estrella más popular del momento, WWF decidió castigar solamente a Hunter. A pesar del castigo, Helmsley tuvo mucho éxito y tuvo como manager a
Mr. Perfect y es donde gana su primer
Campeonato Intercontinental el
21 de octubre de
1996 derrotando a Marc Mero. Cuando
Curt Hennig dejó la
WWF, su salida fue explicada como resultado de la traición de Helmsley y mantendría el título por casi cuatro meses antes de perderlo ante
The Rock en una edición de RAW el
13 de febrero de
1997. Después luchó contra
Goldust, derrotándolo en
WrestleMania 13. Durante su feudo,
Chyna debutó como su nueva guardaespaldas, asaltando a la valet y esposa de Goldust,
Marlena.
1997-1998 [
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El castigo impuesto durante un año contra Helmsley solo fue un leve retraso en su carrera pues volvió a ser apoyado por
WWF en
1997 cuando el gana el evento
King of the Ring el 8 de junio derrotando a
Mankind en la final. Más tarde
Shawn Michaels, Helmsley, Chyna y
Rick Rude (quien se alejó poco después que el grupo fue formado) formaron
D-Generation X (DX). Este grupo llego a ser conocido por hacer promociones controversiales bajo la frase "Suck It" (Chupa eso) haciendo un movimiento de brazos cruzados en X (Crotch chop), también sarcásticamente desvirtuando a
Bret Hart y a
Canadá. Para entonces, Helmsley dejo el personaje "sangre azul" y adoptó el nombre de Triple H, aunque algunos luchadores aun se refieren a él como Hunter. Luego de
WrestleMania XIV,
Michaels fue forzado a retirarse debido a una lesión en la espalda la cual llevaba arrastrando desde la versión
1998 de
Royal Rumble y Triple H tomó el liderazgo de DX; introduciendo el retorno a
Sean Waltman,
X-Pac y unió fuerzas con los
New Age Outlaws, un equipo formado por "Mr. Ass"
Billy Gunn y "Road Dogg"
Jesse James.
Triple H lideró a DX Army a través del resto de
1998; siendo por primera vez
face y rápidamente llegó a ser uno de los luchadores más populares. Durante ese tiempo HHH tuvo un feudo contra
The Rock y esta rivalidad los llevó a una lucha por el Campeonato Intercontinental perdiendo Triple H. Triple H derrotó a
The Rock en una lucha de escaleras en
SummerSlam de 1998 para recuperar el título. Cuando
The Rock ganó el Campeonato de la
WWF en
Survivor Series (1998)Survivor Series, la rivalidad entre ambos continuó, pero llegó a ser más una lucha de pandillas cuando DX peleó contra la Corporación de
Vince McMahon, donde
The Rock era la estrella principal.
1999-2000 [
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Triple H recibió otra oportunidad al Campeonato WWF en una lucha contra The Rock, pero fue forzado a renunciar o ver a su ayudante Chyna ser castigada por Kane si perdía. Chyna atacó a Triple H después del combate y se unió a la Corporación, traicionándolo. En
WrestleMania XV Triple H luchó face derrotando a Kane con ayuda de Chyna. Más tarde traicionó a X-Pac ayudando a
Shane McMahon a retener el
Campeonato Europeo y se unió a la Corporación junto a Chyna, por lo que bajó su popularidad. HHH estuvo poco tiempo aliado con The Rock, pues siendo ambos incapaces de permanecer juntos, The Rock traicionó a la Corporación y tomó el rol de Triple H como face, llegando a adquirir máxima popularidad rápidamente.
Cuando Triple H se volvió rudo, dejó atrás su look "DX", cubriendo sus puños en las luchas, dejando atrás su pantalón de lucha por uno completamente corto, luciendo una melena más corta y dejándose una pequeña barba. Durante la mitad de 1999, Triple H estuvo concentrado en el Campeonato de la WWF. La disolución del "Ministerio Corporativo" (el grupo que fue creado de la unión de la Corporación con el
Ministerio de la Oscuridad de
Undertaker) lo dejó más cerca del título. Después de numerosos intentos fallidos, Triple H y Mankind desafiaron al Campeón de la WWF
Stone Cold Steve Austin en
SummerSlam 1999 en una lucha de amenaza triple, ganando Mankind al cubrir a Austin.
La noche siguiente en RAW(Crudo), Triple H amenazó con romper el brazo del comentarista Jim Ross si Mankind rehusaba darle una oportunidad al título esa noche. Mankind consintió, y Triple H saldría esa noche del ring con el titulo por primera vez. Después de eso, Vince lo retó a una lucha por el mismo Campeonato WWF y, ayudado por Austin, el Jefe ganó el título declarándolo vacante para Unforgiven y nombrando árbitro especial a Stone Cold debido a que pasaba por una recuperación a su rodilla, causada por HHH en Summerslam. Antes de eso HHH habia malogrado luchas que programaban junto con Chyna, y al nombrar a los 5 retadores al título no considero a HHH si no vencía a 3 de los 5 retadores: empezando por Kane en un Inferno Match, Kane se quemó el guante y Hunter ganó la lucha (1-0), habia perdido contra el Big Show en un Match de Contralona (Chokeslam Match), solo ganabas si le aplicabas la garra contralona al oponente, ganando obviamente el Big Show (1-1); perdió contra Viscera y Mideon (reemplazando al Undertaker, que después saldria de la WWE lesionado) en un Casket Match por no poder meter a Viscera en el ataúd (1-2). Luego le gano a Mick Foley en una lucha encerrado en un almacén, el primero que encontrase la llave y saliese de alli ganaría la lucha. Finalmente derrotó a The Rock en una lucha Bullrope (lucha atado de la muñeca a una correa unidos) con ayuda del árbitro especial:The British Bulldog Davey Boy Smith quien hacia su reaparición en WWE. En Unforgiven HHH gana el Campeonato y lo retiene contra Austin en el siguiente evento: No Mercy. Se ganó el odio de los fans alrededor del mundo debido a sus tácticas sucias, incluyendo el uso de su ya clásico mazo y crueles planes. Comenzó a llamarse a sí mismo The Game (el Juego), implicando que él estaba en el tope del mundo de la lucha, y también como Cerebral Assassin (Asesino Cerebal), reflejando que él era simplemente más listo que el resto de luchadores. Triple H ha comentado que el título de "The Game" iba inicialmente a ser usado por su fallecido colega Owen Hart. Antes de Survivor Series, HHH vuelve con X-Pac, Jesse James y Billy Gun a formar los DX y junto con Chyna, causan zozobra no solo a The Rock y Stone Cold (siendo este el único que salía airoso a los sucios planes de Hunter), sino a Vince y su familia. Después, Big Show reemplaza en Survivor Series a Stone Cold (que había sido atropellado antes de realizarse la lucha principal) y le gana el Campeonato a HHH.
A finales del 99, Triple H tuvo un feudo contra Vince McMahon, que no fue bien recibido, y enfureció más a los fans el hecho que McMahon ganara el título de Triple H durante un episodio de SmackDown!. Sin embargo la corta rivalidad empezó a tejer los entretelones de la historia de Hunter y Stephanie McMahon, la cual dominó a la WWF por los siguientes 17 meses, cuando Triple H se casó con una "drogada" Stephanie en una capilla al paso en Las Vegas saboteando así la planeada boda de Stephanie con Test. Más tarde fue revelado que tanto Triple H como Stephanie estaban confabulados para despertar las iras de Vince McMahon. Consecuentemente Chyna no era más su valet y se alejó de DX. Al estar Triple H unido por matrimonio a la familia McMahon, le dio a él y a Stephanie considerable poder dentro del grupo de luchadores de WWF, y el periodo de su dominio fue conocido como "La Era McMahon/Helmsley".
Con esto HHH le quita el título al Big Show en RAW y comienzan otro feudo con Mankind quien habia sido despedido por perder una lucha contra La Roca, sin embargo por presión fue nuevamente puesto y se convierte en Cactus Jack, en el Royal Rumble 2000, gana HHH con el Pedigree manteniendo el título. En No Way Out 2000, tuvieron una lucha Hell in a Cell, Hunter gana otra vez obligando a Mick Foley a retirarse de la lucha libre. En Wrestlemania 16 hubo una lucha en que cada McMahon traía a un luchador para luchar por el título de la WWF, ya que en ese tiempo la familia se había separado. Stephanie llevo a HHH, Vince a The Rock, Shane a Big Show y Linda a Mick Foley. The Rock estuvo a punto de ganar pero Vince lo traiciona y Helmsley retiene el título siendo el primer rudo que termina como campeón al final de un Wrestlemania.
Para esos momentos era uno de los más odiados superestrellas, siendo capaz de generar una tremenda reacción adversa por parte de los fans en sus entradas y comentarios. Sin embargo The Rock derrota a HHH con ayuda justa de Stone Cold (aun en recuperación) y de Linda McMahon que trajo nuevamente al árbitro despedido por HHH (debido a que Chris Jericho le ganó a HHH y ese arbitro contó 3, Jericho no ganó el título y el árbitro fue despedido): Earl Hebner, el mismo decretando ganador a The Rock. En Judgment Day recupera su título frente a The Rock en un IronMan Match y como árbitro de la misma fue HBK, a pesar de que DX interviene a favor de HHH junto con la familia McMahon y que el Undertaker, que habia regresado de su lesión ahora como el "American Badass" (Rebelde Americano) y limpiando el ring sin querer descalificó a La Roca y otorgándole el punto decisivo para HHH (6-5). Se programa entonces en King of Ring 2000, una lucha de tres en equipo, entre Undertaker, Kane y The Rock vs. Vince McMahon, Shane McMahon y Triple H (campeón), al final gano The Rock cubriendo a Vince.
En Summerslam The Rock retiene el título ante Kurt Angle y HHH, en la lucha Hunter noquea a Angle haciéndole el Pedigree en la mesa de comentarios. Esto despierta una rivalidad entre ambos, alimentado por un interés romántico de Kurt hacia Stephanie, con los fans a su favor enfrenta a Angle en Unforgiven 2000, terminando el asunto de una vez por todas. En Noviembre de ese año, Triple H vuelve a ser rudo otra vez cuando se revela como el hombre detrás del atropello que sufrió "Stone Cold" Steve Austin en el Survivor Series 1999. Después en Armaggedon 2000, se programa una lucha en Hell in a Cell, donde se enfrentan 6 luchadores, Rikishi, The Rock, Stone Cold, Triple H, Undertaker y, el campeón de la WWF, Kurt Angle; casi al final de la misma HHH le aplica una desnucadora a Stone Cold, quienes quedan innermes, aprovechando Kurt Angle cubriendo a un exhausto The Rock y reteniendo el campeonato.
2001-2002 [
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En Royal Rumble 2001 se enfrenta a Kurt Angle por el título de la WWF, pero interviene Austin, aplicándole un Stunner, Angle cubre y retiene el título. En No Way Out Austin y Triple H se enfrentan en Three Stages of Hell, la primera fue una lucha normal donde Austin ganó, la segunda fue una lucha violenta donde HHH le gana y la última fue una lucha en la Jaula de Acero donde HHH y Austin se dan con mazo y garrote respectivamente, quedando noqueados; la suerte estuvo con HHH, puesto que cayó sobre Stone Cold. Posterior a este hecho, empieza un feudo con Undertaker hasta Wrestlemania 17, donde Undertaker le aplica una Tombstone (Tumba Rompecuellos) y luego el Last Ride para ganar. En ese Wrestlemania Steve Austin se vuelve rudo en una lucha contra The Rock. Durante una lucha entre ambos por el título de la WWF, Helmsley interviene uniéndose con Stone Cold para formar el 2 Man Power Trip. HHH gana el título intercontinental; en Backlash Austin y HHH obtienen el campeonato en parejas de la WWF y en Judgement Day, Hunter pierde el título Intercontinental ante Kane en una lucha de cadenas.
El más difícil momento de la carrera de Triple H ocurrió durante el 21 de Mayo del 2001 en un capítulo de RAW cuando sufrió una grave lesión que amenazó su carrera. Él y Stone Cold Steve Austin estaban defendiendo los títulos de parejas ante Chris Jericho y Chris Benoit. En un momento, Jericho tenía a Austin atrapado en su Wall of Jericho. Triple H subió al ring para romper la llave, pero cuando lo hizo el sufrió un tirón en su músculo cuadriceps izquierdo, causando que se desgarre completamente del hueso. A pesar de no poder soportar ningún peso sobre su pierna, Triple H fue capaz de completar la lucha, algo que los fans y compañeros luchadores vieron como una admirable demostración de dedicación a la empresa. Incluso permitió que su rival en la lucha, Chris Jericho, le hiciera el Wall of Jericho, un movimiento que genera un considerable estrés en los cuadriceps. El desgarro requirió una intervención quirúrgica, la cual fue hecha por el cirujano Dr. James Andrews, en Birmingham. Este desgarro trajo un abrupto final a la era McMahon/Helmsley, cuando el riguroso proceso de rehabilitación mantuvo a Hunter siete meses fuera de acción, perdiéndose completamente la historia de la Invasión de WCW/ECW. Muchos bookers comentan que si HHH hubiese participado en Invasion tendría el papel que tuvo Kurt Angle, quedándose como técnico y empezar la rivalidad nuevamente con Austin y su esposa Stephanie, pero...
Triple H retornó a RAW como técnico el 7 de Enero de 2002 en el Madison Square Garden, recibendo una apoteósica ovación. Pronto ganó el Royal Rumble de ese año, entrando como el 12 y eliminando finalmente a Kurt Angle, confirmando su lugar como contendor al Campeonato Unificado WWF en el evento principal de WrestleMania 18. Siguiendo la Invasión de WCW/ECW, Stephanie McMahon se reunió con Triple H, pero empezaron a tener problemas. Stephanie tomó una medida desesperada para retener el favor de su esposo diciéndole que estaba embarazada, una mentira que fue descubierta cuando Linda McMahon informo a HHH con un videotape que revelaba al doctor que Hunter y Stephanie visitaron a un actor pagado. Helmsley demandó el divorcio durante una ceremonia televisada. Desde ese momento, Stephanie tuvo como prioridad evitar que Triple H llegara a ser campeón mundial otra vez, aliándose con el entonces campeón Chris Jericho tratando de volver a dañar, sin éxito, el cuadriceps de Triple H.
Finalmente, en WrestleMania, Triple H derrotó a Chris Jericho por el campeonato indiscutible de la WWF, y poco después defendió el título contra ambos en un Triple Threat Match (Triple Amenaza), con la estipulación que si ganaba HHH Stephanie debía abandonar la empresa, de allí no se le vio a Stephanie hasta que llegó a ser la gerente general de SmackDown! a mediados del 2002. Después de mantener el título por un mes, Helmsley pierde ante Hulk Hogan en Backlash. Triple H empezó un feudo contra el Undertaker, luchando en Insurrextion, donde Hunter ganó con un Pedigree. El feudo se volvió más intenso cuando Undertaker ganó el Campeonato Absoluto WWE derrotando a Hogan en Judgment Day. Allí también, Triple H terminó su feudo con Y2J derrotándolo en una lucha Hell in a Cell. HHH y Undertaker lucharon por el Campeonato Absoluto WWE en King of Ring, pero Undertaker ganó debido a una interferencia por parte de The Rock. El feudo con Undertaker termino cuando Triple H re-enfoco en La Roca. Ambos tuvieron un Triple Threat Match en Global Warning junto con Brock Lesnar, Triple H otra vez perdió.
Mientras, Shawn Michaels había hecho su retorno a WWE y se unió al nWo de Kevin Nash y Scott Hall; Michaels y Nash planearon llevar a Triple H a RAW para que se uniera al grupo. Sin embargo, Vince McMahon desbando el nWo y trajo a Eric Bischoff como gerente general de RAW. Uno de los planes de Bischoff fue continuar con el plan de traer a Triple H. Este hizo el salto y se reunió con Shawn Michaels, pero volvió a ser rudo traicionando a HBK aplicándole un Pedigree durante lo que se suponía era una reunion de DX. La siguiente semana, Triple H golpea brutalmente el rostro de Michaels en una luna de auto probando que Michaels era "débil".
Estos eventos guiaron al inicio de una larga y odiada rivalidad entre ambos; en SummerSlam 2002, Michaels salió oficialmente del retiro y ganó, pero Triple H lo atacó con el mazo, siendo HBK sacado ensangrentado y en camilla del ring. Triple H vence a Undertaker para ser primer retador al campeonato absoluto de Brock Lesnar, pero éste firmo un contrato de exclusividad con Smackdown! y Raw se queda sin campeón. El gerente general Eric Bischoff premia a HHH como nuevo Campeón Peso Pesado del Mundo (World Heavyweight Championship) en la forma del antiguo cinturón del Campeonato WCW. Triple H hizo una exitosa defensa ante Ric Flair. Retiene su título en Unforgiven ante Rob Van Dam donde es ayudado por Flair. Y unificando su título con el Campeonato Intercontinental, al vencer a Kane en No Mercy.
En Survivor Series Eric Bischoff crea la Cámara de Eliminación (Elimination Chamber), los elegidos fueron Triple H, Kane, Booker T, Shawn Michaels, Rob Van Dam y Chris Jericho. En esta ocasión HHH pierde el título ante Michaels. HHH recibe la revancha en Armageddon 2002, en una lucha 3 Stages of Hell. En esta, Triple H ganó la primera caída, una pelea callejera; Michaels gana la segunda, una lucha enjaulada; Triple H captura el título en la tercera caída, una lucha de escaleras. Luego, en Raw HHH quiere celebrar su conquista pero interviene "Big Poppa Pump" Scoot Steiner, quien lo vence fácilmente.
2003-2004 [
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En Enero 2003, Triple H formó Evolution con Ric Flair y Dave Batista, aunque pronto pasaria a formar parte También Randy Orton "El Asesino de Leyendas". Su propósito fue incluir a "los más grandes luchadores" del pasado (Flair), presente (Triple H), y futuro (Orton con Batista). El grupo fue dominante en RAW del 2003 al 2004. En los programas de RAW, Steiner no dejaba de humillar HHH. En Royal Rumble 2003 se enfrentan, ganando Steiner vía descalificación sin poder llevarse el título pesado. En No Way Out luchan otra vez, en esa pelea Hunter le hace el Pedigree para ganar. Su retador en Wrestlemania 19 por el título peso pesado iba a ser Booker T, Triple H vence a Booker gracias a la intervención de Ric Flair. Después en RAW cuando HHH se une a Jericho y junto a Flair para acabar con HBK aparece Kevin Nash, salvando a Michaels. Con esto Bischoff programa para Backlash una lucha HBK, Booker T y Kevin Nash vs. Ric Flair, Chris Jericho y Triple H, ganado estos últimos. Steve Austin (co-gerente general de RAW), programa para Bad Blood, un Hell in a Cell entre HHH y Nash, ganando Triple H con el Pedigree.
HHH se enfrenta a Bill Goldberg en Summerslam 2003, donde se programa una nueva versión de la Cámara de Eliminación, al igual que en la anterior fueron 6 luchadores: HHH, Chris Jericho, Shawn Michaels, Goldberg, Kevin Nash y Randy Orton. Hunter retiene el título. En Unforgiven, Goldberg le gana el título pesado a HHH y retiene en Survivor Series. Se programa en Armageddon un Triple Threat Match por el título Mundial Peso Pesado WWE entre Goldberg, Triple H y Kane, donde Hunter recupera su título. El peso del dominio de Evolución se demostró completamente cuando cada uno de los miembros de la facción ostentaba un título. Triple H derrotó a Goldberg para ganar el Campeonato Mundial Peso Pesado, Randy Orton venció a Rob Van Dam para ganar el Campeonato Intercontinental, y Ric Flair con Batista ganaron a Los Dudley Boyz para ostentar el Campeonato Mundial de Parejas. De allí tuvo un pequeño feudo con Rob Van Dam y en Royal Rumble 2004, se enfrenta con HBK en un Last Man Standing Match, la lucha terminó en empate. Triple H y HBK discutían en RAW sobre quien fue mejor, pero los interrumpe el ganador del Rumble, Chris Benoit. Con esto en Wrestlemania 20 hay un Triple Threat Match: Benoit vs. HBK vs. HHH; la cual fue ganada por Benoit con un Crippler Crossface haciendo que Helmsley se rinda.
Evolución casi sufrió un golpe devastador cuando Triple H fue transferido a SmackDown! después de la lotería de superestrellas de ambas marcas ahora rivales (RAW y Smackdown!). Para agradar a su nueva adquisición, el gerente general, Paul Heyman, estipuló una lucha por el Campeonato WWE contra el entonces Campeón Eddie Guerrero. Hunter fue derrotado, pero en el transcurso de la semana, fue revelado que Eric Bischoff había intercambiado a tres superestrellas de RAW a cambio de mantener el derecho de tener a Triple H en RAW, el acuerdo fue hecho con el nuevo gerente general de Smackdown!, Kurt Angle. Detrás de cámaras, fue rumoreado que Helmsley no estaba contento con el anuncio (los luchadres no tenían idea de quienes serían transfridos hasta el mismo día de la lotería) y movió algunos hilos para permanecer en RAW. En las siguientes semanas, "El asesino Cerebral" empezó a castigar a aquellos luchadores que se burlaron de él cuando fue transferido.
En Backlash 2004 se enfrentaron nuevamente HHH vs. HBK vs. Benoit, reteniendo este último su título. En Vengeance, Eugene Dinsmore le causa a Hunter una derrota ante Benoit, esto hace enojar a Helmsley quien en Summerslam se enfrenta y derrota a Eugene; durante el mismo evento Benoit pierde su título contra Randy Orton. Randy estaba muy emocionado, pero todos querían saber como reaccionaria Hunter ante esto. Triple H clamó que Evolución se mantendría al lado de Orton. Esta mentira fue revelada cuando luego de felicitar a Randy, HHH junto a los otros miembros de Evolution atacan a Orton, acabando así la afiliación de este con el grupo. Triple H le dijo a Orton la siguiente semana que le entregara el título, pero Orton escupió el rostro de Triple H y lo golpeó con el cinturón, convirtiéndose en técnico y empezando un feudo entre ambos. Un mes después en Unforgiven 2004, Triple H ganó su noveno título contra Orton aplicándole el Pedigree; evitando que Randy le quite el campeonato durante el resto de su feudo. Siguiendo un controversial Triple Threat Match por el título mundial contra Chris Benoit y Edge en Noviembre, el Campeonato Mundial de Peso Pesado queda vacante por primera vez.
2005-2006 [
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En New Year's Revolution 2005, gana el Elimination Chamber contra Benoit, Edge, Jericho, Orton y Batista. En Royal Rumble HHH vence a Orton, ya que Randy sufre una contusión, pero Batista, miembro de Evolution gana la batalla real eliminando a John Cena. Esto enoja a HHH quien le ofrece irse a Smackdown!, pero Batista se entera que Hunter y Flair querían crear un feudo entre el y JBL a como de lugar, lo que hace que se vuelva en contra de HHH. En Wrestlemania 21, Batista vence a HHH para ganar el campeonato de peso pesado. La revancha fue en Backlash 2005, donde HHH iba a ganar pero el árbitro no logra contar tres, luego Batista le hace el bombazo para retener el título. Triple H lo reta en Vengeance a un Hell in a Cell, Batista acepta y retiene su título.
Seguido a esto, Triple H se tomó un tiempo fuera de la lucha para aprender acerca del lado corporativo de la WWE, preparándose para un futuro cargo ejecutivo debido a su ligaron con la familia McMahon al casarse con su novia Stephanie. Triple H regresó a RAW en Octubre del 2005, como parte de WWE Homecoming recibiendo una tremenda ovación a pesar de que era un rudo. Hizo equipo con Ric Flair ganando a Chris Masters y Carlito. Pero "The Game" ataco a Flair con su mazo recibiendo una alta reacción negativa entre los fans y las otras superestrellas. Ric Flair se enfrenta a Triple H en Taboo Tuesday en un Steel Cage por el campeonato Intercontinental de Flair, una lucha sangrienta donde Flair logra salir de la celda y retener su campeonato. Las tensiones entre ambos aun no ha sido resuelta.
El 18 de Noviembre se organiza un emotivo evento en tributo del fallecido Eddie Guerrero donde Benoit vence a HHH, después de la lucha ambos se funden en un abrazo (Benoit era el mejor amigo de Guerrero) y hacen alusiones a la memoria de Eddie. En Survivor Series 2005 HHH termina su feudo con Flair en un Last Man Standing Match que Bischoff anuncio como "el fin de una era". De allí Helmsley se enfoca de lleno en el Campeonato WWE donde tiene un feudo con Big Show, que culmina en el New Year's Revolution 2006, donde HHH se alza con la victoria. En Royal Rumble 2006 a Triple H le toca entrar primero, pero es eliminado casi al final por Rey Mysterio, en Raw vence a Chavo Guerrero y después se realiza un torneo de clasificación para Wrestlemania 22; primero vence a Ric Flair, luego vence en triple amenaza al Big Show y a RVD.
Con esto tenía que enfrentar a John Cena, campeón de la WWE de Raw. Irónicamente, Hunter trató de generar tanta adversion como pudo para que los fans apoyen a Cena, pero la gente lo apoyó con más fuerza a pesar de ser un rudo. Antes de pelear entre ellos, hicieron equipo en el evento Saturday Night' al enfrentar a Kurt Angle, Rey Mysterio y Randy Orton. Aun cuando Hunter y Orton estuvieron "cooperando" efectivamente (a pesar de estar en diferentes equipos), HHH y John Cena ganaron la lucha. Triple H empieza a referirse a sí mismo como "The King of Kings" (Rey de Reyes). En Wrestlemania 22, durante un vibrante encuentro, Cena obtiene la victoria con el STFU; cabe resaltar que tanto Hunter como Michaels empezaron en ese evento a hacer sus conocidos Crotch chops. Luego Helmsley hace equipo con Edge y vence a John Cena, para luego vencer a ambos en una lucha de desventaja. En Backlash 2006 se enfrentan los tres ganando John Cena.
Triple H continuó su lucha por el título, pero Mr. McMahon repetidamente rehusó en darle a HHH una oportunidad al título. Le obligo a ser árbitro en un duelo por el título entre Cena y Kenny (Spirit Squad), Triple H se mostraba sin interés y eventualmente dejo el ring durante el match. Vince le dio una lucha por el campeonato, pero al último minuto lo cambia para incluir a otros tres luchadores en una lucha tres contra dos con los campeonatos Intercontinetal y WWE en juego. La lucha termino cuando Triple H golpeó a Cena con el Pedigree y cubrió. Pero antes, Shelton Benjamin cubrió a Rob Van Dam (quien también recibió el Pedigree) y ganó el título Intercontinental. Triple H pensó que había ganado, hasta que oyó el anuncio oficial lo cual lo enfureció. Triple H fue informado que el debería hacer algo por Vince. McMahon, quien estaba en un feudo con Shawn Michaels, ordenó a HHH atacar a Michaels con el mazo durante una lucha contra Kenny. Shane McMahon sirvió como el árbitro especial, y Hunter "accidentalmente" golpeó a Shane con el mazo.
Triple H se disculpó pero McMahon solo aceptaría si Hunter terminaba a Michaels después que el Spirit Squad se enfrentó a él en una lucha cinco contra uno. HHH salió al ring para hacer lo que le fue dicho, pero demoraba mucho haciendo que Kenny se impacientara quitándole el mazo para hacerlo el mismo. Molesto por eso, ataco al Spirit Squad completo. Helmsley es llamado para ser parte del "Kiss my ass club" (Club de besa mi trasero) de Vince McMahon. Shane le da una botella con una sustancia que provocaría que Triple H se desmayara, pero este astutamente cambia las botellas. En el ring, Hunter se hacía el dormido y cuando iban a hacerle besar ingresar al club, Shane de desmaya y Triple H le aplica Pedigree a Vince McMahon. Después de esto, empieza a hacer su Crotch chop y la gente ovaciona.
A la semana siguiente, se pauta un Gauntlet Match entre Triple H y el Spirit Squad. Cuatro miembros del Spirit. Cuando Vince manda a traer al 5° miembro, Shawn Michaels le aplica la patada biónica enviándolo hacia la rampa, se dirige al ring y hace el salve a Triple H, mientras los fans empiezan a volverse locos. Los dos arrasan con todos los que están en el ring, excepto dos quienes reciben las maniobras finales de cada uno, el Sweet Chin Music y el Pedigree, ambos se encaran uno al otro y con un choque de manos en medio de una tremenda ovación, insultan a Vince McMahon y hacen su famoso Crotch Chop. Detras de cámaras, McMahon dice que en Vengeance 2006, habrá una lucha cinco a dos entre el Spirit Squad y D-Generation X.
Durante su primera presentación como DX, Mr. McMahon, fue notificado por Shane que su hija, Stephanie, estaba dando a luz y deja la arena a cargo de Jonathan Coachman (más tarde esa noche, Triple H hizo una broma de sí mismo al decir que: "¡Quien haya embarazado a Stephanie debe ser un semental!"). Luego hechan pintura verde sobre el Spirit Squad, le bajan el pantalon a Coachman y le pintan "DX" en las nalgas, admiten que Stephanie dando a luz fue un engaño, y se mofan del Squad con unos enanos quienes tenían escrito "Suck It" en sus nalgas. En Vengence, DX derrota al Spirit Squad y, después de la lucha, HBK hizo que Mitch bese el trasero de Triple H. Nuevamente en RAW, Hunter y Michaels satirizaaron a Mr. McMahon (HHH) y a su hijo Shane (Shawn Michaels). Michaels hizo el baile de Shane, y dijo que apoyaba a Vince porque heredaría el imperio McMahon. Triple H dijo que él no dejará el dinero a Shane, sino a Stephanie y al tipo que la embarazó. Más tarde, los verdaderos McMahons salieron con el Spirit Squad, pero cayeron víctimas de otra broma de DX: fueron bañados en excremento.
La siguiente edición de Raw, Degeneration X no ingresa a la arena por órdenes de Vince McMahon, por la vergüenza que les hizo pasar a él y a su hijo el Raw anterior. HHH y HBK se retiran, pero luego se ve que organizaron una barbacoa en las afueras del coliseo, luego sucumben en el bus de edición del programa y durante el resto del programa hacen sus bromas ante Vince, y los demás luchadores. Vince McMahon, humillado, se apresta a retirarse en su limosina, pero al ingresar explotan fuegos artificiales de ella, y el humo verde le hace salir.
Para luego ser anunciada una lucha de Eliminación en el evento Saturday Night Main Event, donde se enfrentan al Spirit Squad. En ese evento Triple H y Shawn hacen las voces de una reunión del Spirit Squad y Vince, burlándose y diciendo que tendrían sexo entre los seis, anunció que sería una pelea de eliminación y cuando eliminaran a un miembro de un equipo, el integrante sería encerrado en una jaula pequeña al lado del ring.
DX ganó burlándose todo el tiempo y hasta metieron a Vince en la misma jaula en la que estaba encerrado todo el Spirit Squad (a excepción de Kenny).
Luego se declara que en Summerslam habrá una pelea entre los McMahon y DX, pero en uno de los programas Stephanie estaba en labor de parto, y esta vez era real, por supuesto que Vince y Shane no estaban, y aunque no se dijo, Hunter estaba ausente por esa misma razón. Shawn quedó solo esa noche en una lucha contra Jonathan Coachman. Al final de la lucha llega el Spirirt Squad, los cuales son arrojados del ring sin necesidad de descalificación, luego Shawn da un tremendo Sweet Chin Music al coach, pero llega Umaga y le da una tremenda Zambullida Samoana a su propio estilo. De ahi los McMahon se dieron cuenta que si separaban a DX podrían vencerlos. La semana siguiente separaron a HHH por supuesto contrabando, gracias a un ardid entre Vince y Estrada, manager de Umaga. Michaels perdió y recibió un Sweet Chin Music de parte de Shane, a la siguiente semana lograron encerrar en la cárcel a Shawn, Hunter se quedó solo esa noche en una pelea contra Umaga; el samoano era dueño del encuentro, pero Hunter dominó el combate en las postrimerías del mismo, y al dar una Spine Buster, Vince sacó al arbitro y Umaga golpeó a HHH con su dedo punzón, esto hizo que perdiera la lucha legalmente, pero después de eso, Vince tomo a HHH y le dio una de sus pedigrees.
Summerslam la lucha entre los Mc Mahons y DX empieza cuando Vince hace entrar a varios luchadores para su ayuda entre ellos, Finlay, William Regal, Ken Kennedy, y el ECW Champion Big Show. Pero ni con eso logran ganar, cubren a Vince dándole otra victoria a DX.
Después de la victoria en Summerslam Triple H y Shawn Michaels recibieron una paliza por parte de Vince y su hijo diciendo al final que se enfrentarían en un Hell in a Cell en el próximo PPV llamado Unforgiven. Esta pelea será Vince McMahon, Shane O'mac y el Big Show contra Shawn Michaels y Triple H. La paliza que les dieron hizo recordar a DX quiénes demonios eran y atacaron a sus rivales de Unforgiven pero en lugar de enfrentarlos combatieron a guardias de seguridad los cuales fueron golpeados por el mazo, una silla, música a la quijada y por supuesto el Pedigree de Hunter. No obstante, Hunter tuvo una pelea Harcore contra Vince, la cual con ayuda de otras superestrellas, ganó fácilmente golpeando a HHH con su mazo.
Unforgiven, por fin se enfrentaran a sus rivales, los McMahon y Big Show, en una de las jaulas más perversas en la historia del deporte, al empezar la lucha DX golpea los testículos de Big Show, dándoles tiempo de hacer pedazos a los McMahon, Hunter abusó con un destornillador en la cabeza de Vince, mientras Michaels golpeaba a Shane, después de que Big Show se recuperara, comenzó un gran problema para DX, después de eso, DX empezó a dominar de nuevo, Shawn le dio un codazo biónico a Shane, pero este estaba puesto en una silla que HHH acomodó en su cuello, lo fracturó y Shane empezó a sangrar por la boca, mientras que Shawn preparaba la bota, le dio una superpatada a Big Show, el cual quedo desmayado en las cuerdas, Vince se paró y quería combatir, pero DX bajaron los pantalones del gran Big Show y metieron la cabeza de Vince alli, toda la sangre que tenía en el rostro desapareció después de tal acto embarazoso, Hunter tomó el mazo y golpeó el cuello de Vince; para su sorpresa, el martillo se partió en dos, lo cubrió y ganó la lucha.
En el dia siguiente, Vince y Shane estaban en el hospital, y Jonathan Coachman quizo darles el saludo de algunas superestrellas, en eso llegó DX y empezaron a decir que lo extrañaban y presentaron un video de todo lo que han pasado con él y Shane, pero justo cuando se acabó el video, se veía cómo Hunter y Shawn se ponían gotas de agua en sus ojos para que pareciera que en verdad lo extrañaban; eso fue algo muy cómico para todos, excepto los McMahon, esa noche tuvieron una lucha junto con Cena para enfrentar a Edge y sus dos acompañantes. Fueron descalificados, pero al final golpearon con su Pedigree y Sweet Chin Music la cabeza de Edge.Edge pelea en una steel cage match ante cena,cena iba a salir pero aparecieron los acompañantes de edge y golpean a cena.HHH y HBK ingresan a ayudar a cena y cuando edge va a salir por la puerta HBK le cierra la puerta de una patada.Cena gana esa pelea. Meses despues , DX fue siendo querido mas y mas por el publico pero despues en una lucha en new years revolution se lesiono la rodilla y tuvo que ser operado y su descanso fue por 7 meses.
2007 [
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Regresa en SummerSlam de su lesión y sólo como él lo sabe hacer como The Game The King Of Kings. Regresó para luchar contra
King Booker. La lucha fue llamada "King vs. King of Kings". En esta lucha The Game derrotó a Booker t después de aplicarle su ataque final "
pedigree".
Ahora en RAW Carlito estaba en el ring haciendo su programa especial. Poco después intervino Vince Mcmahon diciendo algunas palabras, comentando si el podría ser su hijo ilegítimo. Más tarde, Triple H, que vuelve a los rings de RAW, recibe un escupitajo de Carlito con manzana incluido. Triple H reacciona realizando su finisher el pedigree sobre Carlito y en la siguiente semana lucha contra Carlito y Umaga a la vez que gana por descalificación y después da una paliza a Umaga con su mazo y una silla.
En Unforgiven luchó en una pelea contra Carlito sin descalificación para éste último, la cual Triple H ganó aplicando su famoso pedigree a Carlito.
En Raw peleó contra Trevor Murdoch y Lance Cade en un handicap match, la cual ganó Triple H aplicándole el spinebuster a Lance Cade, pero después Carlito le atacó. Tras esto vinieron los Vitamínicos a ayudarle y cuando solo quedaban ellos y Triple H en el ring, Triple H les aplicó el pedigree en señal de que es lo que le va a pasar a Carlito.
A la semana siguiente,
Triple H se enfrentó a
Carlito y
Vince McMahon en una
Steel Cage Match, lucha que ganó Vince escapandose de la celda. Después de eso se realizó una pelea Triple H con Vince y Carlito como árbitro oficial. Obviamente Carlito apoyaba a McMahon, por lo que descalificó a Triple H por caídas dando como ganador a Vince, pero luego se enfrenta a Umaga naciendo un feudo y se enfrentará a
Umaga en
No Mercy.
En
No Mercy, Triple H reta a
Randy Orton a una lucha por el título momentos después que le fuera adjudicado a él. Triple H ganó la lucha para ganar el
Campeonato de la WWE y así convertirse en campeón mundial por undécima vez en su carrera. Esa misma noche defiende frente a
Umaga, con una victoria para Triple H. Finalmente, en esa misma noche,
Randy Orton derrotaría a Triple H en un
Last Man Standing Match, ganando el
Campeonato de la WWE.
En el PPV Ciber Sunday (anteriormente Taboo Tuesday) se enfrentó a Umaga, dónde se podía votar a través de Internet entre 3 distintos tipos de modalidad: Street Fight, First Blood Match y Steel Cage. La votación favoreció en su mayoría a Street Fight donde Triple H derrotó a Umaga con el Sledge hammer apuntándose una nueva victoria sobre el Super Samoano.
El dia 29 de octubre se juntaron otra vez de manera no oficial D-Generation X cuando
Randy Orton &
Umaga se enfrentaban a
Triple H en una lucha en desventaja, a lo cual
Shawn Michaels salió a ayudar a su compañero.
En
Survivor Series 2007 el equipo de
Triple H ganó al de
Umaga siendo Triple H el mayor eliminador de la lucha. Actualmente mantiene un pequeño feudo con jeff hardy, a quien se enfrentara en Armagedon y el que gane tendra una oportunidad por el titulo de la WWE en Royal Rumble contra el vencedor del combate que tendrán
Chris Jericho y el actual campeón
Randy Orton.
En el 15 aniversario de
RAW, participó en la reunión de
Evolution pero
Randy Orton se opuso y se preparó el combate entre los miembros de Evolution,
Ric Flair,
Batista y él por un lado y por otro Orton con
Edge y
Umaga. El combate fue ganado por Evolution, después de que Triple H cubriera a Umaga con un "Pedigree".
En el evento
Armageddon 2007 Triple H es derrotado por
Jeff Hardy perdiendo su oportunidad de optar al
Campeonato de la WWE frente a
Randy Orton en
Royal Rumble 2008
